举例阐明保护基占位基和钝化基在有机合成中的应用?
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这都是有关分子的改性与设计的内容了。你是上大学了吧~幸好我还学过的,嘿嘿 一,保护基:选用合适的保护基先将不需要的官能团暂时保护起来,当另一个官能团已经转变后再将保护基还原。 如:要把 对甲基苯酚 合成 对羧基苯酚(不好画图,你自己比划比划)要先把酚羟基保护起来(不让它被氧化),再把甲基氧化成羧基,最后再把酚羟基还原,就达到了目的。具体过程:(1)对甲基苯酚 跟 CH3I反应,把酚羟基变成-OCH3(2)用高锰酸钾氧化甲基,(由于-OH变成了—OCH3,所以不会反应)。(3)加入HI把-OCH3 返还生成-OH。 二,占位基:一般用在合成芳香族的合成上。先引入一个基团占据苯环上的某个位置,这个位置是你在后面的合成中容易被其他你不想要的基团占领的位置。反应完以后再将这个基团除去就可以了。 如:要制备化合物2,6-二溴苯酚,如果用苯酚直接溴化,将得到2,4,6-三溴苯酚,你不想在-OH的对位上有-Br,就可以先引入-SO3H将对位占领,溴化后再把它除去。具体过程:(1)苯酚被发烟硫酸磺化,生成对羟基苯磺酸。(2)加入溴水溴化,在羟基的两个临位上取代生成两个-Br,(对位被占了)(3)在过热的水蒸气的作用下除去-SO3H。 三,钝化基就直接举个例子吧:合成对硝基苯胺时,如果用苯胺直接硝化,由于胺基时苯环活泼,因此苯环会被硝酸氧化。因此可以先将胺基乙酰化(用乙酰氯CH3COCl),乙酰胺基(-NHCOCH3)也是活化基,但是对苯环的活化作用比胺基小很多。乙酰苯胺,再加入硝酸+浓硫酸硝化,得到对硝基乙酰苯胺,再经过酸性水解,就可以除去乙酰基,得到需要的对硝基苯胺。
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学习化学请参阅我上传的资料,还有好多其他精彩内容啊,祝好!!
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老大,你是哪的啊?你们的教材里有这个?麻烦把你的教材发上来大家看看!